Alquenos

Definición e Introducción

Los alquenos son hidrocarburos alifáticos insaturados que contienen al menos un doble enlace carbono-carbono. También se les conoce como olefinas. Su fórmula molecular general es , donde n es el número de átomos de carbono.

• Alqueno: Término más aceptado para estos compuestos.

• Olefina: Sinónimo comúnmente utilizado.

• Insaturación: Presencia de enlaces dobles, lo que implica que no tienen el máximo número posible de átomos de hidrógeno.

• Ejemplo de fórmula molecular: Para el etileno (eteno), .

Propiedades Físicas de los Alquenos

Características Generales

Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos, aunque presentan algunas diferencias debido a la presencia del doble enlace.

• Solubilidad: Insolubles en agua, pero solubles en solventes no polares.

• Densidad: Menos densos que el agua.

• Punto de ebullición: Aumenta con el número de átomos de carbono.

• Estado físico:

  • Los tres primeros alquenos (eteno, propeno, buteno) son gases a temperatura ambiente.

  • De cuatro a dieciséis átomos de carbono, son líquidos.

  • Con diecisiete o más átomos de carbono, son sólidos.

Nomenclatura de Alquenos

Reglas Generales (IUPAC)

Los alquenos se nombran siguiendo las reglas de la IUPAC, reemplazando el sufijo -ano de los alcanos por -eno para indicar la presencia de un doble enlace.

• Paso 1: Determinar la cadena más larga de carbonos que contiene el doble enlace.

• Paso 2: Numerar la cadena principal comenzando por el extremo más cercano al doble enlace.

• Paso 3: Indicar la posición del doble enlace con el número más bajo posible.

• Paso 4: Nombrar y numerar los sustituyentes, listándolos en orden alfabético.

• Paso 5: Para alquenos con más de un doble enlace, se usan los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc., e indican las posiciones de cada doble enlace.

Ejemplo: El compuesto 2-metil-3-hexeno tiene una cadena principal de seis carbonos, un doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un grupo metilo en el carbono 2.

Estructura y Hibridación de los Alquenos

Geometría y Enlaces

La presencia del doble enlace en los alquenos afecta la geometría molecular y la hibridación de los átomos de carbono involucrados.

• Hibridación sp2: Cada carbono del doble enlace utiliza tres orbitales híbridos sp2 para formar enlaces sigma (σ) con otros átomos.

• Enlace pi (π): El cuarto electrón de valencia de cada carbono permanece en un orbital p no hibridado, que se traslapa lateralmente para formar el enlace pi.

• Ángulos de enlace: Aproximadamente 120°, lo que da una geometría plana alrededor del doble enlace.

Ejemplo: En el etileno (eteno), , cada carbono está unido a dos hidrógenos y al otro carbono mediante enlaces sigma, y el doble enlace se compone de un enlace sigma y un enlace pi.

Isomería en Alquenos

Isomería Geométrica (cis-trans y E/Z)

Los alquenos pueden presentar isomería geométrica debido a la restricción de rotación alrededor del doble enlace.

• Isómeros cis: Los grupos de mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace.

• Isómeros trans: Los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos.

• Sistema E/Z: Se utiliza cuando los sustituyentes son diferentes. Z (zusammen, juntos) indica que los grupos de mayor prioridad están del mismo lado; E (entgegen, opuestos) indica que están en lados opuestos.

Ejemplo: El 2-buteno puede existir como cis-2-buteno y trans-2-buteno o, usando la nomenclatura E/Z, como (Z)-but-2-eno y (E)-but-2-eno.

Propiedades Químicas y Reactividad

Estabilidad y Acidez

• Estabilidad: Alquenos más sustituidos (con más grupos alquilo unidos al doble enlace) son más estables debido a efectos de hiperconjugación y estabilización electrónica.

• Acidez: El hidrógeno unido a un carbono sp2 (alquenilo) es más ácido que el de un carbono sp3 (alquilo), pero menos ácido que el de un carbono sp (alquino).

Additional info: La acidez aumenta con el carácter s del orbital híbrido del carbono que porta el hidrógeno.

Polaridad de los Alquenos

Momento Dipolar

La polaridad de los alquenos depende de la simetría y de los sustituyentes presentes en la molécula.

• Si los grupos sustituyentes generan un momento dipolar neto (como en isómeros cis), la molécula será polar.

• En isómeros trans, los momentos dipolares pueden anularse, resultando en una molécula apolar.

Ejemplo: El cis-2-buteno es polar, mientras que el trans-2-buteno es apolar.

Alquenos con Múltiples Enlaces Dobles

Dienos, Trienos y Tetraenos

Los hidrocarburos con dos, tres o más dobles enlaces se denominan dienos, trienos y tetraenos, respectivamente. Se nombran indicando las posiciones de los dobles enlaces y usando los sufijos correspondientes.

• Dieno: Dos dobles enlaces (ejemplo: 1,3-butadieno).

• Trieno: Tres dobles enlaces (ejemplo: 1,3,5-hexatrieno).

• Tetraeno: Cuatro dobles enlaces.

Grupos Alquenos Comunes

Vinilo y Alilo

• Vinilo:

• Alilo:

Estos grupos funcionales son comunes en la química orgánica y aparecen como sustituyentes en muchas moléculas.

Cicloalquenos

Definición y Ejemplos

Los cicloalquenos son alquenos en los que el doble enlace está presente en un anillo. Se nombran de manera similar a los cicloalcanos, pero usando el sufijo -eno.

• Ejemplo: Ciclohexeno, 1,3-ciclohexadieno.