Alquinos

Definición y Fórmula General

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos insaturados que contienen al menos un enlace triple carbono-carbono. Su fórmula molecular general es:

• Fórmula general:

• Son parte de la familia de los hidrocarburos, junto con los alcanos (enlaces simples) y alquenos (enlaces dobles).

Ejemplo: El acetileno (etino) es el alquino más simple, con la fórmula .

Nomenclatura de los Alquinos

Reglas IUPAC para Alquinos

La nomenclatura de los alquinos sigue las reglas generales de la IUPAC para hidrocarburos, con algunas particularidades:

• El sufijo -ano de los alcanos se reemplaza por -ino para indicar la presencia de un triple enlace.

• Se indica la posición del triple enlace mencionando el número del primer carbono del triple enlace en la cadena principal.

• La numeración de la cadena comienza en el extremo más cercano al triple enlace.

Ejemplo:

• 1-butino: (el triple enlace comienza en el carbono 1)

• 2-butino: (el triple enlace comienza en el carbono 2)

• 4,4-dimetil-2-pentino: Cadena principal de cinco carbonos con dos grupos metilo en el carbono 4 y un triple enlace en el carbono 2.

• Ciclodecino: Alquino cíclico de diez carbonos.

• Ciclohexino: Alquino cíclico de seis carbonos.

Alquinos con Múltiples Enlaces

• Compuestos con más de un triple enlace se denominan diinos, triinos, tetraínos, etc.

• Si contienen tanto dobles como triples enlaces, se denominan eninos.

• La numeración de la cadena principal comienza en el extremo más cercano al primer enlace múltiple (doble o triple).

• Si hay opción de numerar, los dobles enlaces reciben números más bajos que los triples.

Ejemplo:

• 1-hepten-6-ino o hept-1-en-6-ino: Cadena de siete carbonos con un doble enlace en el carbono 1 y un triple enlace en el carbono 6.

• Hepta-1,6-diino: Cadena de siete carbonos con triples enlaces en los carbonos 1 y 6.

Estructura de los Alquinos

Hibridación y Geometría

La estructura de los alquinos está determinada por la hibridación sp de los carbonos involucrados en el triple enlace:

• Cada carbono del triple enlace utiliza dos orbitales híbridos sp para formar enlaces sigma () con otro carbono y con un hidrógeno o carbono adyacente.

• Los dos orbitales 2p no hibridados de cada carbono se traslapan lateralmente para formar dos enlaces pi ().

• El triple enlace carbono-carbono se compone de un enlace sigma y dos enlaces pi: .

• La geometría alrededor de los carbonos del triple enlace es lineal, con un ángulo de enlace de .

Ejemplo: El acetileno () es lineal, con una distancia de enlace carbono-carbono de aproximadamente 1.2 Å.

Propiedades Físicas de los Alquinos

Comparación con Alcanos y Alquenos

Los alquinos presentan propiedades físicas similares a las de los alcanos y alquenos, pero con algunas diferencias:

• Son ligeramente más polares que los alcanos y alquenos.

• Generalmente tienen puntos de ebullición algo más altos que los alcanos y alquenos correspondientes.

• Comparten baja solubilidad en agua y baja densidad.

Comparación Estructural: Etano, Eteno y Etino

La siguiente tabla compara las características estructurales de los tres hidrocarburos más simples:

Nota: El aumento del carácter s en la hibridación sp de los alquinos explica su mayor electronegatividad y la mayor fuerza del enlace triple.