Propose a structure for the following compound that fits the following ¹H NMR data: 
Formula:C₁₀H₁₄                                      ¹H NMR:1.2 ppm (6H, doublet) 
                                                                             2.3 ppm (3H, singlet) 
                                                                             2.9 ppm (1H, septet) 
                                                                             7.0 ppm (4H, doublet)

Identify each of the following compounds from its molecular formula and its IR and ¹H NMR spectra.

d. C₄H₈O₂

<IMAGE>

Propose a structure for the following compound that fits the following 1H NMR data: 

Formula:C₃H₈O₂                                                  ¹H NMR:3.36 δ (6H, singlet) 

                                                                                         4.57 δ (2H, singlet)

Propose a structure for the following compound that fits the following ¹H NMR data: 

Formula:C₂H₄O₂                                            ¹H NMR:2.1 δ (singlet, 1.2 cm) 

                                                                                   11.5 δ (0.5 cm, D2O exchange)

Propose a structure for the following compound, C₅H₁₀O with the given ¹³C NMR spectral data: 

Fully Broadband decoupled ¹³C NMR and DEPT:206.0 δ (↑); 55.0 δ (↑); 21.0 δ (↓)& 11.0 δ (↑).

Provide the structure of the unknown compound from the given information. 

Formula:C₄H₁₀O            IR:3200-3600 cm^{-1           1}H NMR:0.9 ppm (6H, doublet) 

                                                                                               1.8 ppm (1H, nonatet) 

                                                                                               2.4 ppm (1H, singlet) 

                                                                                               3.3 ppm (2H, doublet)

Provide the structure of the unknown compound from the given information. 

Formula:C₄H₉N              IR:2950 cm^-1, 3400 cm^{-1           1}H NMR:1.0 ppm (4H, triplet) 

                                                                                                         2.1 ppm (4H, triplet) 

                                                                                                         3.2 ppm (1H, singlet)

Show how you would distinguish among the following three compounds

(a) using infrared spectroscopy and no other information.

(b) using proton NMR spectroscopy and no other information.

(c) using ¹³C NMR, including DEPT, and no other information.